Zanim pojawiło się miasto Maciejowice, istniała wieś o tej nazwie.
Pierwszy zapis, jaki udało się odnaleźć jest dokument z dnia 24 lutego 1416 roku, sąd ziemski sandomierski oświadcza, że opat i klasztor czerwiński zawarli ugodę w sprawie granic między wsią klasztorną Kochów a Maciejowicami.
1 lipca 1416 roku Bartłomiej z Chabrynowic, podkomorzy sandomierski wyznacza granice między wsiami Kochów klasztoru czerwińskiego i Maciejowcami będącymi w posiadaniu braci Andrzeja, Jana i Piotra.
Początki Maciejowic związane są z Kochowem, którego kolonią osadniczą była zapewne wieś Maciejowice. I nazwa tej wsi wywodzi się od jej pierwszego osadnika Macieja.
Wieś Maciejowice jest wymieniana w dokumentach w 1440 r.
Od klasztoru kochowskiego nabyli wieś Maciejowice Ciołkowie z Żelechowa. I od nazwy wsi przyjęli swoje nazwisko. W 1447 i 1452 występuje w dokumentach Andrzej Maciejowski.
Wieś Maciejowice ulokowana była w miejscu, które do tej pory nosi nazwę Kościółek i jest trójkątnym placem.
XVI wiek
W roku 1507 z prośbą do króla Zygmunta I o prawa miejskie wystąpił Kacper Maciejowski, stolnik sandomierski i uzyskał przywilej lokacyjny.
Na mocy tego przywileju został wydany 3 marca 1507 roku przez Kacpra Maciejowskiego akt lokacyjny szczegółowo określający granice i zasady funkcjonowania.
W piśmiennictwie używa się wymiennie nazw Ostrów i Maciejowice. Adolf Pawiński w „Źródłach dziejowych – Polska XVI wieku” wymienia w ziemi stężyckiej parafię maciejowicką, która obejmowała wsie Pogorzelec, Zakrzów i Krępę.
W roku 1557 król Zygmunt August przywilejem dla Stanisława Maciejowskiego, kasztelana sandomierskiego przenosi Maciejowice na prawo niemieckie magdeburskie. W dokumencie tym czytamy "Wynagradzając znamienite zasługi Stanisławwa Maciejowskiego kasztelana sandomierskiego, pozwalamy, ażeby na gruntach rodzinnej wsi Łuków, założył miasto Maczeiowicze zwać się mające, osiadłych obdarzamy prawem niemieckim czyli magdeburskim, ustanawiamy targ we wtorek, zaś jarmarki na Św.Bartłomiej i Św. Stanisław w maju, nadto może wzmiankowany Stanisław lub jego potomkowie zamek obronny (fortalitium) wystawić".
W roku 1574 umiera ostatni z rodu Maciejowiskich właściciel miasta.
XVII wiek
W XVII wieku właścicielką Maciejowic była Anna Stanisławska, córka wojewody kijowskiego, autorka pierwszego w Polsce pamiętnika kobiety napisanego wierszem.
W roku 1681 ufundowała kościół w Maciejowicach, potwierdziła przywileje dla szpitala w Maciejowicach i dla mieszczan.
W 1662 roku po wojnach szwedzkich Maciejowice liczyły 400 mieszkańców.
W 1698 r. Anna przekazała dobra maciejowickie proboszczowi Św. Krzyża w Warszawie, Michałowi Bartłomiejowi Tarle pochodzącemu ze Szczekarzewic, którego też uczyniła wykonawcą testamentu. Testamentem tym 3000 złp przeznaczyła dla szpitala maciejowickiego, a 60 000 złp dla księży pijarów pod warunkiem, że będą dzieci uczyć w szkółce w Maciejowicach „ ale tylko do gramatyki, nie dalej”.
XVIII wiek
W roku 1705 ks.Bartłomiej Tarło sprzedał dobra maciejowickie Teodorowi Potockiemu, biskupowi chełmińskiemu.
14 lipca 1706 roku August na czele ok. 15 tys. wojsk przeprawił się przez Wisłę pod Maciejowicami, po czym armia ta połączyła się z 6000 tys. jazdy litewskiej i omijając Brześć korpus szwedzki Mardefelda pociągnęła ku Tykocinowi.
W 1714 roku właścicielem Maciejowic został Stefan Potocki, referendarz koronny, późniejszy marszałek nadworny, a po jego śmierci odziedziczył Ignacy, starosta łukowski, cześnik koronny, który wraz z synem Aleksandrem, późniejszym ministrem policji Księstwa Warszawskiego, rozpoczął budowę kościoła murowanego.
W roku 1772 na wniosek Potockich, król Stanisław August Poniatowski zwiększył liczbę jarmarków do 12 rocznie.
27 czerwca 1792 r. Mikołaj Potocki, młodszy syn Ignacego, sprzedał dobra maciejowickie Konstancji z Czartoryskich Zamoyskiej, wdowie po Andrzeju Zamoyskim, kanclerzu wielkim koronnym za sumę 1 460 000 złp.
Konstancja zamierzała w swoich dobrach przeprowadzić oczynszowanie chłopów, ale upadek insurekcji kościuszkowskiej nie pozwolił jej zrealizować tego zamiaru.
10 października 1794 roku bitwa pod Maciejowicami, która rozegrała się w odległości kilku kilometrów od miasta przyniosła prawie całkowite zniszczenie i spalenie zamku. Zwycięzcy zrabowali także miasto.
XIX wiek
W roku 1803 właściciel Maciejowic, Stanisław Kostka Zamoyski wydał przywilej na mocy którego mieszczanie zostali zwolnieni od obowiązku pracy na pańskim polu, a w zamian płacili czynsz w naturze (3 korce owsa od działki) lub w pieniądzach. W tymże roku zbudowano w Maciejowicach cegielnię, która dostarczała materiałów do odbudowy po zniszczeniach insurekcji i nowych inwestycji. W pobliżu szpitala uruchomiono manufakturę włókienniczą. Odbudowano zniszczony zamek przebudowując go na pałac. Założono angielski park krajobrazowy w którym wzniesiono neogotycką romantyczną budowlę parkową z wieżą.
W roku 1809 obozem pod Maciejowicami stanął gen Sokolnicki, były uczestnik insurekcji kościuszkowskiej, którego żołnierze brali udział w bitwie pod Maciejowicami. W specjalnym rozkazie wydanym do żołnierzy, uczcił pamięć żołnierzy poległych na tych polach za Ojczyznę w dniu 10 października 1794 roku.
W 1819 roku pożar zniszczył miasto, spłonął drewniany kościół fundacji Anny Zbąskiej z d. Stanisławskiej oraz część zabudowań plebańskich a także większość domów przy rynku. Po pożarze miasto liczyło 29 domów w tym 11 murowanych i miało 763 mieszkańców w tym 312 Żydów.
Do odbudowy miasta po pożarze przyczynił się walnie Stanisław Kostka Zamoyski, przez udzielanie kredytów, a także opłacał burmistrza, co było warunkiem utrzymania praw miejskich. Pożar tak miasto spustoszył, że przestały się odbywać jarmarki.
Odbudowa odbywała się powoli, powoli też rosła liczba mieszkańców z 763 w 1818 do 833 w 1820, 893 w 1825, 908 w 1826. W 1832 liczba mieszkańców spadła do 873 co było związane zapewne z cholerą jaką na te tereny przyniosła armia rosyjska, która stanęła w Maciejowicach na leże zimowe, kiedy przyszła tłumić powstanie listopadowe.
W roku 1835 Maciejowice liczyły 1040 mieszkańców a w 1867 – 1408 w tym było 222 rzemieślników, 378 rolników. Żydzi zajmowali się handlem.
W 1861 roku 8 kwietnia, w kilka dni po manifestacjach w Warszawie do Maciejowic przybyły liczne delegacje z całego Królestwa Polskiego, wtedy też w Krępie w miejscu określanym jako miejsce, gdzie wzięto do niewoli Tadeusza Kościuszkę po bitwie w dniu 10.X.1794, usypano kopiec.
W czasie powstania 1863 roku w Maciejowicach powstał duży oddział składający się głównie z mieszczan i chłopów i pod dowództwem Walentego Lewandowskiego zaatakował garnizon rosyjski w Łaskarzewie. Uprzedzeni o ataku rosyjscy żołnierze rozproszyli słabo uzbrojonych powstańców.
W ramach represji popowstaniowych Maciejowce utraciły prawa miejskie.
W 1869 roku utrata praw miejskich została zatwierdzona ukazem carskim i Maciejowice stały się siedzibą gminy, ale tylko nominalnie, bo urząd gminy mieścił się we wsi Uchacze, urząd pocztowy w Gończycach.
Budowana linia kolejowa z Dęblina do Warszawy ominęła Maciejowice, stacja kolejowa powstała w Sobolewie, 12 kilometrów od Maciejowic.
W latach 1880-1881 przebudowano kościół nadając mu współczesny wygląd wg projektu architekta Leandra Marconiego.
XX wiek – XXI wiek
W roku 1905 w majątkach Zamoyskich wybuchły strajki. 26 grudnia tego roku na rynku w Maciejowicach odbyła się wielka manifestacja, w czasie której wzniesiono czerwony sztandar i śpiewano rewolucyjne pieśni a deklarację wolnościową wygłosił Jan Filipowicz z Maciejowic.
W roku 1906 powstało w Maciejowicach Koło Polskiej Macierzy Szkolnej im. Tadeusza Kościuszki, które prowadziło działalność oświatową, bibliotekę i czytelnię.
W 1909 roku powstała izba zajęć dla dziewcząt oraz utworzono Ochotniczą Straż Pożarną.
W lipcu 1915 roku Maciejowice znalazły się w strefie frontowej i w dniach od 29 lipca do 2 sierpnia tego roku toczyły się pod Maciejowicami zacięte walki, w których liczbę poległych ocenia się na 15 000 osób.
W sierpniu 1920 roku Maciejowice zostały zajęte przez wojska bolszewickie szykujące się do przeprawy przez Wisłę w celu zaatakowania Warszawy. Uderzenie w dniu 16 listopada wosk zgromadzonych przez Piłsudskiego pod Puławami i Dęblinem, wyparło wojska bolszewickie także z Maciejowic. W chwili wkraczania do Maciejowic wojsk polskich zostały one ostrzelane przez polską artylerię zza Wisły, polegli i ranni byli zarówno żołnierze, jak i mieszkańcy Maciejowic.
W przededniu wybuchu II wojny światowej, pod Maciejowicami zbudowano drewniany most przez Wisłę -12 czerwca 1939 r. został oddany do użytku. Jego obrona stanowi chlubną kartę polskiego września 1939 roku.
9 września most został wysadzony przez polską obronę a resztki spalone. Tego samego dnia Maciejowice zostały też zbombardowane przez lotnictwo niemieckie a pożary, które wybuchły zniszczyły prawie 90% domów.
26 lipca 1944 roku do Maciejowic weszły oddziały I Frontu Białoruskiego, 2 Armii Pancernej Gwardii i w związku z walkami o przyczółek magnuszewski Maciejowice znalazły się bezpośrednio w strefie frontowej. Mieszkańcy zostali wysiedleni na kilka miesięcy do miejscowości położonych za linią kolejową.
W 1963 roku wybudowano i oddano do użytku szkołę podstawową im. T. Kościuszki.
W tym też roku zakończono budowę wałów ochronnych wzdłuż Wisły i zbudowano drogę z Warszawy do Dęblina, która włączyła Maciejowice do tras krajowych i stała się istotnym czynnikiem rozwoju.
W lutym 1969 roku staraniem płk. Stefana Roli, Zofii Kowalewskiej i Leszka Marka Krześniaka zostało założone Towarzystwo Miłośników Maciejowic, które wznowiło regularne obchody rocznic kościuszkowskich, przyczyniło się do odbudowy zabytków, budowy pomnika Tadeusza Kościuszki i utworzenia muzeum. Odegrało bardzo ważną w upamiętnieniu miejsc związanych z tradycją kościuszkowską.
W 1990 roku Towarzystwo Miłośników Maciejowic ustanowiło Polską Fundację Kościuszkowską, której zakres działania wyszedł daleko poza granice Maciejowic i kraju.
Od 25 lat co roku odbywają się Sympozja Kościuszkowskie, początkowo krajowe a od wielu lat międzynarodowe. Gromadzą one historyków i miłośników historii, są okazją do spotkań, występów artystycznych. A materiały publikowane wchodzą w obieg naukowy i kulturalny. Przyczyniają się do popularyzacji wiedzy historycznej, wiedzy o regionie a także inspirują do rozwoju kulturalnego i społecznego. Za sprawą maciejowickich spotkań powstało wiele opracowań, publikacji, książek, dzieł artystycznych.
